La synthèse peptidique se
produit souvent en couplant le groupe carboxyle de l'acide aminé reçu à
l'extrémité de la chaîne peptidique en croissance. Cette synthèse est l'inverse
de la biosynthèse protéique, au cours de laquelle l'extrémité de l'acide aminé
est liée à l'extrémité de la chaîne protéique. En raison de la nature de la
synthèse des protéines, l'ajout d'acides aminés à la chaîne peptidique se
produit de manière précise et cyclique. Et bien que les méthodes de synthèse
des peptides présentent des différences critiques, elles suivent la même
méthode par étapes pour ajouter des acides aminés à la chaîne peptidique en
croissance.
La déprotection
peptidique
Parce que les acides
aminés ont de nombreux groupes réactifs, la synthèse peptidique doit être
effectuée pour éviter les réactions secondaires qui peuvent diminuer la
longueur et provoquer la ramification de la chaîne peptidique. Pour permettre
la formation de peptides avec des réactions minimales, des groupes chimiques
ont été établis qui se lient aux groupes d'acides aminés et bloquent et
protègent le groupe fonctionnel des réactions génériques.
Les acides aminés
purifiés et séparés utilisés pour synthétiser les peptides ont répondu avec ces
groupes protecteurs avant la synthèse, puis les groupes protecteurs sont
retirés de l'acide aminé ajouté juste après le couplage pour permettre à
l'acide aminé entrant suivant de se lier à la chaîne peptidique en croissance
dans la bonne orientation. Une fois la synthese
peptidique terminée, tous les groupements restants sont éliminés des
peptides bourgeonnants. L'acide aminé est protégé par des groupes appelés
groupes protecteurs temporaires car ils sont facilement éliminés pour permettre
la formation de peptides. Deux groupes protecteurs communs sont le test-butoxy
carbonyle et le 9-fluorénylméthoxycarbonyle, et chaque groupe a des
caractéristiques distinctes qui régulent leur utilisation. L'utilisation d'un
groupe protecteur C-terminal dépend du type de synthèse peptidique utilisé. Les
chaînes latérales d'acides aminés représentent une large gamme de groupes
fonctionnels et sont un site de réactivité de chaîne latérale considérable
pendant la synthèse peptidique. Pour cette raison, différents groupes
protecteurs sont obligatoires, bien qu'ils soient généralement basés sur le
groupe benzyle ou tert-butyl
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